Questo suggestivo borgo medievale alle pendici delle colline che dominano la Valtiberina deve la sua notorietà alla battaglia di Anghiari del 1440, combattuta nella piana sottostante e dipinta da Leonardo nel salone di Palazzo vecchio a Firenze. L'originario insediamento medievale, chiamato il Borghetto, è ancora circondato da possenti mura cinquecentesche e conserva al suo interno la torre medievale del Campano e l'antica chiesa rupestre della Badia, fondata dai monaci camaldolesi intorno d'anno Mille. Nel cuore del centro storico si trovano invece palazzo Taglieschi, sede di un museo che raccoglie dipinti di notevole pregio, terrecotte robbiane e un organo da tavolo del Cinquecento ancora funzionante, oltre a numerose botteghe artigiane. Tra aprile e maggio il borgo ospita la vivace mostra mercato dell'Artigianato e della Valtiberina Toscana, che copre tutti i settori dell'artigianato, dall'antiquariato alla lavorazione del ferro e della ceramica, dalla pietra lavorata ai metalli preziosi, dalle stoffe al cuoio. I1 29 giugno, giorno dell'anniversario della battaglia che nel 1440 vide l'esercito fiorentino, alleato con i pontifici e la lega veneziana, affrontare i milanesi capeggiati da Niccolò Picchino, la cittadina celebra l'evento con il palio della Vittoria, con tanto di zuffa finale tra i cavalieri per aggiudicarsi lo stendardo vittorioso.