Circondata da viti e olivi, Cortona si affaccia su una delle vallate più ampie e armoniose dell'aretino. Costruita su un ripido contrafforte del verdeggiante monte San Egidio, tuttora cinta da mura ciclopiche, con tortuose e ripide vie pavimentate a lastroni e costeggiata da scuri edifici in pietra arenaria, Cortona unisce testimonianze di epoche diverse: l'etrusca, la medievale e la rinascimentale. Testimoniano la sua appartenenza alla civiltà etrusca la possente cinta muraria e la ricchissima collezione di reperti conservati nel Museo dell'Accademia etrusca, nelle stanze del palazzo Casali, insieme ad altri preziosi oggetti tra cui collezioni egizie, romane e dipinti di autentica bellezza. Nel caratteristico centro storico medievale e rinascimentale si visitano il Museo diocesano collocato all'interno della chiesa superiore del Gesù, che ospita 1'Annunciazione, una delle più belle creazioni del Beato Angelico, e il duomo, sorto sui resti di una precedente chiesa nel Cinquecento, probabile opera di Antonio da Sangallo. Sulle pendici meridionali della collina troviamo il monumento artistico più importante: l'elegante chiesa di Santa Maria al Calcinaio, tempio rinascimentale capolavoro di Francesco di Giorgio Martini. Suggestiva la vista dalla fortezza medicea del Girifalco, da dove si spazia sul Trasimeno e sulla Valdichiana, chiusa d'orizzonte dall'Amiata e dal Cetona. Tra la fine di maggio e gli inizi di giugno Cortona celebra la giostra dell'Archidado, che affonda le proprie origini a poco prima dell'anno Mille e ricorda il matrimonio fra Francesco Casali e Antonia Salimbeni. Ogni anno si rievoca questo storico evento rivivendo i momenti che caratterizzarono quel periodo, dalla celebrazione del matrimonio tra i due giovani alla giostra, nella quale i rappresentanti dei diversi rioni della città si sfidano in una gara al tiro con la balestra.