La storia di Poppi è strettamente legata a quella del suo castello, costruito nel Duecento dai conti Guidi che, secondo il Vasari, affidarono il progetto a Lapo, maestro di Arnolfo di Cambio. Entrando nel cortile si ammirano un complesso sistema di scale e una ricchissima collezione di stemmi, mentre d'interno della cappella si conserva un ciclo di affreschi di Taddeo Gaddi, uno dei più importanti discepoli di Giotto. Da non perdere anche la biblioteca del maniero, con il suo immenso tesoro librario, e il museo, allestito nelle sale al pianterreno, che ricostruisce il campo di battaglia con i due eserciti, aretino e fiorentino, che si scontrarono a Campaldino 1' 11 luglio 1289. Non molto lontano dal centro abitato, immerso in una foresta di abeti secolari, si incontra l'eremo di Camaldoli, uno dei maggiori luoghi della spiritualità toscana. Fondato da san Romualdo intorno al 1012, con le sue venti celle e la chiesa dedicata a san Salvatore, è luogo di solitudine e contemplazione. Qualche chilometro più a valle sorge il complesso religioso formato dal monastero, la foresteria e la chiesa dei Santi Donato e Ilariano, al cui interno si trovano alcune opere giovanili di Giorgio Vasari. Verso la fine di agosto il centro storico di Poppi ospita il Gusto dei Guidi, tre giorni di mostra mercato dei vini di Toscana e dei prodotti tradizionali e biologici.